dr_spring, без конкретики сложно отвечать на ваши вопросы. Ситуации бывают разные. Тем не менее, из того, что могу вспомнить более-менее близкого, ответила бы примерно так:
dr_spring писал(а): ↑Стоит ли говорить, что что-то я давно и успешно преодолела, а с чем-то у меня и вовсе никогда не было проблем, или лучше молчать?
О том, что преодолено, наверное, уместно говорить, чтобы поделиться опытом (как преодолевалось). Хвалиться перед тем, у кого проблемы, и принижать его (ругать, стыдить, заявлять о своем превосходстве и т.п.) - вряд ли хороший вариант (принижать - плохой). Есть ситуации, относительно которых не могу сказать определенно - можно ли, стоит ли и будет ли это хорошо.
dr_spring писал(а): ↑Нужно ли тем, у кого с чем-то нет проблем, делать скидки тем, у кого с этим есть проблемы, и пытаться войти в их положение?
Скидки - нужно (другой вопрос, каким образом). Входить в положение - по желанию.