Форум аутичных людей

Jesse писал(а): ↑

17 авг 2019, 07:15

Стало интересно, а что такое эта конфигурация? Я, конечно, могу загуглить, но будет долго и нудно всё читать. Можете как ребёнку в "двух словах" объяснить?

Молекулы могут иметь одинаковое строение, но различаться пространственной (объёмной) конфигурацией. Как в любом конструкторе (пирамидка, лего), где из одного и того же набора деталей используя все выданные) можно собрать разные фигурки. Это изомеры.

Их можно собирать одной конструкции, но меняя местоположение деталей. Поменять местами у разборной игрушки определённой конретной конструкции отдельные элементы (хвост и лапу, например). Это стереоизомеры.

Эти стереоизомеры могут иметь почти одинаковую пространственную конфигурацию, различаться только плоскостью симметрии относительно друг друга. Как правая рука и левая рука. Это энантиомеры (оно же - хиральные молекулы).

А дальше самое интересное, уже написанное Ida. В биологии "правые" (D-) и "левые" (L-) молекулы не заменяют друг друга, они же разной (зеркальной) пространственной конфигурации. Аминокислоты с L-конфигурацией, углеводы с D-конфигурацией, ферменты и прочие соединения тоже могут требоваться только определённой конфигурации.

Ida писал(а): ↑

17 авг 2019, 02:03

Вопрос, который интересует: есть ли где-либо информация о том, как именно воздействовало бы на организм то или иное «зеркальное» вещество при приёме его в пищу или в качестве лекарства?

Конкретно такой информации не встречалось. На фармакологии в институте устно было сказано, что в таких случаях зеркальный изомер не будет действовать (нейтрален для организма). Подобное написано в статье Википедии про энантиомеры
https://ru.m.wikipedia.org/wiki/Энантиомеры

Энантиомеры одинаково ведут себя в химических реакциях с ахиральными реагентами в ахиральной среде. Однако, если реагент, катализатор либо растворитель хиральны, реакционная способность энантиомеров, как правило, различается[9]. Типичным примером являются лекарственные соединения, взаимодействующие с хиральными компонентами организма (белки, ферменты, рецепторы). Обычно, активность проявляет лишь один энантиомер лекарства, в то время как другой энантиомер активности не проявляет.

В качестве примера про ибупрофен в статье про хиральность
https://ru.m.wikipedia.org/wiki/Хиральность_(химия)

Две энантиомерные формы одной молекулы обычно имеют различную биологическую активность. Это связано с тем, что рецепторы, ферменты, антитела и другие элементы организма также обладают хиральностью, и структурное несоответствие между этими элементами и хиральными молекулами препятствует их взаимодействию. Например, ферменты, являющиеся хиральными молекулами, часто проявляют специфическую реакционную способность по отношению к одному из энантиомеров. Подобные примеры характерны и для лекарственных соединений. Так, биологической активностью обладает лишь один энантиомер ибупрофена — (S)-(+)-ибупрофен, в то время как его оптический антипод (R)-(−)-ибупрофен в организме неактивен[15].

Ida писал(а):Но никакой конкретной информации о лекарстве и спровоцированных им болезнях нет.

Это действительно есть только один настолько известный подходящий случай - талидомид.
https://ru.m.wikipedia.org/wiki/Талидомид

Alarika, спасибо.

Ida писал(а): ↑Одним из парадоксов такого гипотетического мира является тот факт, что, попав в такой мир (являющийся зеркальной копией Земли), человек мог бы умереть от голода, несмотря на обилие пищи вокруг. Кроме того, употребление в пищу «зеркальных» молекул может вызвать отравление.

Впечатлило... Задумалась. Меня немного пугает тема непереносимости продуктов. Когда продукты из-за непереносимости становятся несъедобными для человека. Вот зайду в продуктовый магазин, кругом вроде полки с едой, а всё несъедобно. Но это уже другая тема.

Ого, как интересно. Узнала что-то слвершенно новое.
А как эти изомеры распространены в неживой природе?
Касаемо лекарств вопрос. Считается, что одни и те же вещества от разных производителей могут сильно отличаться эффективностью. Дело может быть в наличии неправильных изомеров?

По поводу возможного вреда, рассуждаю, как программист. Если вещество не подходит к своей "ячейке", оно просто не усваивается, не причиняя при этом вреда. Проблемой было бы не наличие зеркальных молекул, а отсутствие нужных.
Но, как говорится, есть одно "но". Случайным образом зеркальный изомер может "подойти" к совсем другому "партнеру" по взаимодейчтвию. Тогда результат окажется непредсказуемым.

flo писал(а): ↑

17 авг 2019, 11:52

А как эти изомеры распространены в неживой природе?

Неживой природе, как мне кажется, всё равно. Химическим способом получаются рацематы (смеси изомеров в равных количествах).

Касаемо лекарств вопрос. Считается, что одни и те же вещества от разных производителей могут сильно отличаться эффективностью. Дело может быть в наличии неправильных изомеров?

Не только, но в том числе.

Когда одна из западных фармацевтических фирм случайно стала продавать лекарство, в состав которого входило равное количество правых и левых форм, у употреблявших его беременных женщин рождались больные дети.

Dig386 писал(а): ↑Но даже если вместо рацемата использовали бы чистый энантиомер, это могло бы не спасти от тератогенного эффекта, т.к. в организме его стереоизомеры потенциально могут превращаться друг в друга.

Я как-то не задумывалась о том, что дело здесь может быть в оптической изомерии.

Alarika писал(а): ↑Молекулы могут иметь одинаковое строение, но различаться пространственной (объёмной) конфигурацией. Как в любом конструкторе (пирамидка, лего), где из одного и того же набора деталей используя все выданные) можно собрать разные фигурки. Это изомеры.

Ух ты! Я бы не смогла так объяснить.
Вот только я бы написала "Молекулы могут иметь одинаковый состав (или набор атомов)", поскольку строение - это расположение деталей (в данном случае атомов) друг относительно друга. Одинаковое строение может быть и при разном составе - например (если грубо, пренебрегая валентными углами), у воды (H₂O) и сероводорода (H₂S).

flo писал(а): ↑Касаемо лекарств вопрос. Считается, что одни и те же вещества от разных производителей могут сильно отличаться эффективностью. Дело может быть в наличии неправильных изомеров?

Дело может быть в наличии любых примесей, в том числе неправильных изомеров.

flo писал(а): ↑Если вещество не подходит к своей "ячейке", оно просто не усваивается, не причиняя при этом вреда.

А вот это совсем не факт. Если вещество не усваивается, оно может вредить организму - например, вот так:

flo писал(а): ↑Случайным образом зеркальный изомер может "подойти" к совсем другому "партнеру" по взаимодейчтвию. Тогда результат окажется непредсказуемым.

А ещё бывают случаи, когда вещество не совсем подходит к своей ячейке - как плохая копия ключа, которая туго входит в замок и туго из него выходит. Или вот, например, угарный газ (CO), как и кислород (O₂), подходит к гемоглобину как ключ к замку, но связывается с ним куда более прочно, чем кислород, и потому вызывает отравление организма. Это называется "конкурентное ингибирование" - угарный газ конкурирует с кислородом, занимая ячейки в молекулах гемоглобина и мешая ему снабжать организм кислородом.

dr_spring писал(а): ↑Это называется "конкурентное ингибирование" - угарный газ конкурирует с кислородом, занимая ячейки в молекулах гемоглобина и мешая ему снабжать организм кислородом.

Мне доводилось читать про другое проявление: большой избыток магния в пище и питьевой воде ухудшает усвоение кальция, и наоборот. Но, насколько я знаю, минеральные соли усваиваются за счёт обратного осмоса (мембраны клеток толстого кишечника проницаемы практически для всех водорастворимых неорганических веществ), и непонятно, за какой общий транспорт они могли бы конкурировать.

motoprogger писал(а): ↑

17 авг 2019, 18:45

Но, насколько я знаю, минеральные соли усваиваются за счёт обратного осмоса (мембраны клеток толстого кишечника проницаемы практически для всех водорастворимых неорганических веществ), и непонятно, за какой общий транспорт они могли бы конкурировать.

Это как раз понятно, каким образом это происходит. Магний - конкурентный ингибитор кальциевых каналов.

Мне трудно эту тему читать, но интересно. В школе я любила биологию, а вот химию даже на уровне азов усвоить не смогла.

motoprogger писал(а): ↑Мне доводилось читать про другое проявление: большой избыток магния в пище и питьевой воде ухудшает усвоение кальция, и наоборот.

И стронций ухудшает усвоение кальция. Они находятся в одной группе таблицы Менделеева и очень похожи по химическим свойствам.

Jesse писал(а): ↑В школе я любила биологию, а вот химию даже на уровне азов усвоить не смогла.

А почему?