Насчёт историй, не знаю, в компании я был последний раз 20 лет назад, не помню что они там рассказывали. Если что-то рассказали, а потом появился кто-то, кто не в курсе, то логично, что нужно историю повторить заново. Но, вот, по-моему, заново слово в слово редко кто так говорит, а наоборот, отшучиваются при всех, бросая какую-то короткую фразу. А потом уже тет-а-тет этот человек узнаёт об этой истории от другого.
У меня мама, бывает, повторят спустя какое-то время одни и те же фразы или предложения. Я тогда говорю: "Ты это уже говорила", "Я это уже слышал" или "Ты повторяешься". Возможно, она так повторяет, так как не получила ранее от меня ожидаемую реакцию, а, возможно, на то есть другие причины.
Насчёт самому рассказывать одно и то же. Не помню. Может, со стороны виднее если есть какие-то повторы. Нет, мне это скучно. Я даже при личном общении с разными людьми буду стараться об одних и тех же ситуациях говорить по-разному, выделяя какие-то одни моменты и опуская другие.